超分子化学的主客体识别和自组装技术已经广泛应用到现代医学中生物成像、医学诊断和药物递送等领域。通过对大环分子进行结构修饰使其具有独特的光学和化学性质,同时保留空腔结构,从而PLX4032体内实验剂量设计出超分子荧光探针与靶向递送载体,这极大地推动了生物医学材料的发展。开环葫芦脲作为新兴的大环主体分子,由于其大小可调的C形空腔、良好的水溶性以及易于修饰的芳香侧壁,使其成为医学诊断荧光探针的研究热点。此外,环糊精作为一类环状低聚糖,因其良好的生物相容性和低毒性已成为构建药物递送载体的首选。基于开环葫芦脲和环糊精在医学诊断和治疗方面的优势,本论文进行了以下两个方面的研究。(1)设计并合成了一种基于开环Oral mucosal immunization葫芦脲和芘的新型荧光探针Py-ACB。Py-ACB通过与Fe~(3+)配位后诱导芘单元到羰基氧原子的反向光诱导电子转移(reverse PET),导致荧光猝灭,表现出对Fe~(3+)的高选择性、敏感性和快速响应性。采用Job曲线确定了Py-ACB与Fe~(3+)配位的化学计量比为1:1,通过荧光滴定实验得出Py-ACB和Fe~(3+)的Captisol生产商结合常数和检测限分别为9.26×10~4 M~(-1)和2.51×10~(-8) M。竞争性实验表明在金属离子和氨基酸存在的复杂环境下,Py-ACB仍然表现出对Fe~(3+)的特异性识别。更重要的是,Py-ACB因其低细胞毒性和较高的活细胞内荧光发射强度,可用活细胞内的Fe~(3+)分析检测。(2)基于三乙烯四胺环糊精(TETA-β-CD)和卟啉羧酸衍生物(TPPC6-SS-COOH)设计合成了一种两亲性化合物TPPC6-SS-CD,该化合物可在水溶液中自组装形成超分子胶束。该胶束具有光敏特性,利用光照可诱导活性氧(ROS)的产生从而发挥光动力治疗(PDT)效果。通过~1H NMR、HR-MS和FT-IR验证其成功合成。将化疗药物依托泊苷(EPS)包封进入纳米胶束空腔,采用UV-vis测定纳米胶束的载药量高达15.2%,并且在GSH作用下能实现卟啉光敏剂和EPS的有效释放。MTT实验证明该载药胶束具有显著的光毒性。通过激光共聚焦显微镜观察纳米胶束的摄取和共定位证实了其线粒体靶向能力。